Według przekazów przedwojennych nazwa wsi powstała od słowa piła, źle wymawianego przez osadników niemieckich karczujących lasy pod zabudowę i grunty uprawne.
Według przekazów powojennych Pilawa wywodzi się od nazwy herbu hrabiów Potockich. Natomiast "Heraldyka Polska - wieków średnich", dzieło Franciszka Piekosińskiego wydana w Krakowie nakładem Akademii Umiejętności w 1889 roku podaje: "Pilawa ma być półtrzecia krzyża żółtego w polu niebieskim". Zaś herbarz arsenalski kładzie "w polu niebieskim półtrzecia". W średniowiecznych zapiskach sądowych herb ten pojawia się po raz pierwszy w 1385 roku pod zwykłą proklamacją Pilawa.
Najstarsze ślady osadnictwa na terenie gminy Pilawa ( w obecnej wsi Kalonka) pochodzą z epoki brązu (1700-650 p.n.e.) gdzie znajdowało się cmentarzysko. Pilawa powstała prawdopodobnie w okresie podziału Mazowsza na dwie dzielnice: Płock i Czersk. Przemawia za tym historia Osiecka odległego od Pilawy o 9 km., w którym książęta mazowieccy mieli swój zamek.
Pilawa była prawdopodobnie jedną ze strażnic do eksploatacji dóbr leśnych, a przeważnie wyrębu lasu tzw. "Klucza Osieckiego". Starsi ludzie opowiadając legendę Pilawy utrzymują, że pierwsi mieszkańcy to Niemcy, których sprowadził książę Konrad po najeździe Tatarów. Inni natomiast twierdzą, że osadnków sprowadzono po najeździe szwedzkim, kiedy panował pomór czyli cholera i wszystka ludność wyginęła od zarazy.
Pilawa była położona na prastarych szlakach handlowych czego dowodem w obecnym czasie są ważne drogi komunikacyjne takie jak: szosa Warszawa-Lublin odległa od Pilawy o 2 km i przecinająca szosę droga wschód-zachód, biegnąca od Łukowa przez Stoczek Łukowski, Parysów, Trąbki, Hutę Czechy, Pilawę, Osieck do Górę Kalwarii. Najstarsze dokumenty prawne osady Pilawa to tzw. "Tabela likwidacyjna" i "Akt własnościowy" wydany przez władze carskie Rosji 2.II.1869r. w oparciu o dekret z dnia 27.VII.1846r. (który zachował się u pana Andrzeja Górskiego). Inny najstarszy dokument to "Rejestr Pomiarowy" z 1870r. Ich odbiór pokwitował ówczesny sołtys wsi Karol Libelt. W aktach tych wymienia się 34 nazwiska gospodarzy Pilawy w tym 28 nazwisk pochodzenia niemieckiego, takich jak: Wollf, Libelt, Bachman, Ratter itp. I tylko 6 nazwisk polskich: Sokół, Kowalski, Doński, Rychlewski, Rodziewski Jarosławski. Nigdzie nie jest podane do kogo należały grunty przed 1869r. Z 1865 rokiem zaczęto budowę "Kolei Nadwiślańskiej". Był to okres, kiedy po powstaniu styczniowym nastąpiło nasilenie ucisku i rusyfikacji, a w zaborze Pruskim Germanizacji. Warunki polityczne sprzyjały rodzinom osadników niemieckich, toteż sprzedawali oni za wysoką cenę liche grunty pilawskie polskim chłopom i przenosili się do zaboru pruskiego. Mimo to w Pilawie pozostaje kilka rodzin Niemieckich: Ratter, Libelt, Wollf, Battin. Natomiast przybywa nazwisk polskich: Kędziorek, Galas, Nowak, Wiechetek, Górski, Legat czy Grzegrzółka.
Rok 1877 przynosi otwarcie "Nadwiślańskiej Kolei Żelaznej". Wtedy to w Pilawie wybudowano duży dworzec kolejowy i 4 rampy przeładunkowe. Później stanęła tu parowozownia i wieża ciśnień. Wybudowano też trzy murowane budynki, w których były mieszkania dla urzędników i pracowników kolejowych. W szybkim czasie Pilawa stała się ważnym węzłem kolejowym na szlaku z Warszawy do Lublina. Jego ranga bardziej wzrosła po wybudowaniu w latach międzywojennych linii do Mińska Mazowieckiego, a po wojnie linii Łuków-Skierniewice. Doprowadzenie kolei żelaznej znacznie zmieniło oblicze Pilawy i okolicznych miejscowości. Kolej dawała zatrudnienie i źródło utrzymania wielu chłopskim rodzinom. Jedni przekwalifikowali się i stali się kolejarzami, inni chwytali się furmaństwa, rozwożąc przywożone koleją towary i materiały.
Jeszcze pod koniec XIX wieku miejscowi rolnicy wykupują ziemię od niemieckich kolonistów, którzy w tym czasie masowo przenoszą się na ziemie poznańskie. Tym niemniej w roku 1939 w Pilawie było jeszcze 10 rodzin niemieckich, które zadeklarowały swój wyjazd do III Rzeszy. Po wybudowaniu i uruchomieniu Kolei Nadwiślańskiej, Pilawa z roku na rok szybko się rozrasta, przybierając charakter i wygląd małego miasteczka. Szczególnie wiele miejscowość ta zawdzięcza rodzinie Krynickich, a zwłaszcza Aleksandrowi Krynickiemu. Oprócz kolei Pilawa w dalszym ciągu słynie z wyrębu okolicznych lasów. W roku 1910 wybudowano tu duży prywatny tartak.
Lata 1911-1913 nie były zbyt szczęśliwe dla naszej miejscowości. Wybuchały groźne pożary, które strawiły wiele zabudowań miejskich i budynek dworca kolejowego. Kiedy wybuchła I Wojna Światowa wiele rodzin kolejarskich wywieziono w głąb Rosji. Powróciły one do Pilawy dopiero po roku 1920, ale nie wszystkie. W roku 1915 w wyniku działań wojennych miejscowość naszą zajmują Niemcy. Z miejsca na masową skalę rozpoczęli grabież i wyrąb okolicznych lasów. Chcąc szybko obrobić i przerobić ścięte drzewa, wybudowali jeszcze jeden tartak.
Rok 1917 przynosi strajki i rewolucję na całym świecie. Pilawscy kolejarze strajkują także, a robotnicy tartaku usiłują go spalić. Listopad 1918r. - odzyskanie Niepodległości przez Polskę - przynosi w Pilawie rozbrajanie niemieckich żołnierzy - okupantów. Miejscowi kolejarze pod kierunkiem Aleksandra Krynickiego przejmują kontrolę nad wszelkimi urządzeniami i budynkami kolejowymi, nie dopuszczają do rozgrabienia i wywiezienia maszyn oraz urządzeń.
Po 150 latach niewoli w Pilawie zostaje otwarta siedmioklasowa Szkoła Powszechna, na pomieszczenie której Dyrekcja OKP oddała cały budynek o pięciu salach. Kierowniczką szkoły zostaje Zofia Krynicka, żona zawiadowcy Odcinka Drogowego PKP A. Krynickiego. Z inicjatywy pana Krynickiego miejscowi kolejarze zakładają kooperatywę przekształconą później w Pilawskie Stowarzyszenie Spożywców. Zakłada też Ochotniczą Straż Pożarną, która była przez wiele lat szkołą życia społecznego, a z której wyszli : Andrzej Górski, Antoni Kilim, Władysław Kędziorek, Marcin Łubian, Piotr Pipa, Franciszek Mianowski - byli to ludzie, którzy poświęcili dużo własnego czasu dla spraw społecznych. Następnie zostaje zorganizowana Orkiestra Dęta i Kolejowa Straż Pożarna.
Przy tych organizacjach powstaje pierwsza Biblioteka Publiczna z książek ofiarowanych przez małżeństwo Krynickich. Zofia Krynicka własnymi funduszami opłacała naukę w Seminarium Nauczycielskim dla niezamożnej uczennicy. A. Krynicki zmarł w 1926r. Z wielkim żalem żegnało go całe społeczeństwo Pilawy. Grób jego znajduje się na cmentarzu w Trąbkach. Zofia Krynicka uczyła w Pilawie do 1928r. Zmarła w 1939 roku od ran otrzymanych w czasie bombardowania. Grób jej znajduje się na cmentarzu w Celestynowie.
Szkoła w Pilawie oprócz dobrego kierownictwa miała i nauczycieli pełnych zapału do pracy zawodowej i społecznej. Już w roku 1923 zostaje wybudowana w Pilawie prywatna fabryka chemiczna Zygmunta Budrewicza, w której zatrudniono 8 osób. Dała ona początek dzisiejszej Fabryce Farb i Lakierów. Zakłady te były największą inwestycją w 77leciu Pilawy. Nakład wynosił 60 milionów złotych. Rozpoczęto budowę w roku 1959, a oddano do produkcji 25 maja 1963r.
Życie społeczne Pilawy rozwija się coraz intensywniej. Powstaje konieczność budowy budynku społecznego. Wówczas opiekun OSP, aptekarz Józef Kłosek rzuca myśl budowy remizy dla OSP. Jest to pierwszy wspólny czyn społeczeństwa Pilawy. W 1926 oddano do użytku "remizę", ośrodek życia kulturalnego Pilawy aż do 1964 roku. W Pilawie powstaje w 1935 roku pierwsza organizacja kobieca - Liga Kooperatystek. Powstają także młodzieżowe organizacje takie jak: Związek Młodzieży Katolickiej, Stowarzyszenie Młodzieży Polskiej oraz Związek Harcerstwa Polskiego.